Перед Великой Отечественной вой­ной в Заокском районе, вошедшем после бесконечных преобразований и объединений в 1937 году в состав Тульской области, насчитывалось 156 колхозов и три совхоза, в которых трудились 6  794 крестьянина. Работал районный промышленный комбинат, функционировали Темьянский и Дмитровский кирпичные заводы, лесхоз, лесничество, выпускала свою продукцию артель швейников. Также в районе действовала радиотрансляционная сеть. Была и своя электростанция, располагающаяся в Темьяни, — она питала всю систему освещения.

В конце сентября — начале октября 1941 года 2‑я танковая группа вой­ск вермахта под командованием Гейнца Гудериана приступила к реализации операции «Тайфун», главная цель которой заключалась в захвате Москвы. В течение октября немецкие войска захватили основные города на московском направлении: Брянск, Вязьму, Калугу, Можайск, Малоярославец. Были заняты  Орёл, Мценск. Фашисты, направляясь к Туле — одному из последних оборонительных рубежей столицы, оккупировали один за одним районы и поселки Тульской области.

Практически на линии фронта оказалась жемчужина тульского края — усадьба художника Василия Дмитриевича Поленова. С 24 октября по 19 декабря 1941 года она находилась под прицелом немецких орудий, но не пострадала. Когда в Поленово и Бёхово стоя­ли советские вой­ска, Таруса, расположенная на другой стороне Оки, была занята немцами. Несмотря на сплошной поток беженцев, который шел через усадьбу, артиллерийская стрельба не утихала. Экспонаты в спешном порядке были эвакуированы, другую часть разместили в подвалах музея, окна Большого дома были забиты фанерой и укреплены мешками с песком.

Весной 1942 года Дмитрий Васильевич Поленов, сын художника, писал из лагеря своей сестре: «Я надеюсь, что враги не были у нас и не топтали своими грубыми сапогами ту землю, где зарыт прах наших родителей, не осквернили своим пребыванием музей нашего отца и не уничтожили всего того, что было создано им». Не топтали. А не допустили этого советские вой­ска и местные жители, которые внесли свой личный вклад в защиту малой родины (согласно Дислокационной ведомости партизанских отрядов, в поселке Заокский был сформирован партизанский отряд численностью 25 человек), а осколки снарядов, попавших в дом и деревья парка, стали частью музейного собрания. Не прошел враг и в Тулу. Все предпринятые попытки взять город не увенчались успехом: фашистские вой­ска были сильно потрепаны и отброшены.

Согласно данным переписи за 1939 год, население Заокского района составляло 25 тысяч человек. За время Великой Отечественной вой­ны в армию были призваны 8 073 жителя района, но из них не вернулись домой 3 577 человек. Многие из воевавших награждены орденами и медалями. А Константин Алексеевич Королёв, уроженец села Дмитровское, и Василий Варфоломеевич Никитин, житель села Малиновка, что близь Ру­сятино, удостоены звания Героя Советского Союза.

Сегодня в Заокском районе о страшном военном времени напоминают многочисленные памятники, посвященные землякам, погибшим в годы Великой Отечественной вой­ны. Здесь свято хранят память о тех, кто в самые тяжелые дни для страны встал на ее защиту.